Osídlování Deadwoodu začalo sice nelegálně už v 70. letech 19. století na půdě, která byla Lakotům přidělena smlouvou z Fort Laramie v roce 1868, avšak průlomový okamžik nastal před 150 lety, kdy v roce 1874 podplukovník George Armstrong Custer oznámil nález zlata v Black Hills. Smlouva sice zaručovala vlastnictví Black Hills Lakotům, kteří tuto oblast považují za posvátnou, ale díky množství zlata v této oblasti jim to nebylo moc platné.
Oznámením o výskytu zlata vypukla zlatá horečka v Black Hills a do oblasti se nahrnuli horníci a podnikatelé. Z městečka Deadwood, které už o několik let dříve osídlilo pár osadníků, se rychle stalo městem o počtu přibližně 5 000 obyvatel. Do roku 1877 se v Deadwoodu usadilo asi 12 000 lidí (i když jiné zdroje uvádějí až dvojnásobný počet obyvatel).
Město zažívalo díky zlaté horečce největší rozkvět v roce 1876, kdy se město oficiálně založilo – přesně 26. dubna 1876. Takovýto boom trval až do roku 1879 a město přitahovalo osobnosti Starého západu, jako byli Wyatt Earp, Calamity Jane, která je zde na místním hřbitově i pochována a Divoký Bill Hickok (který zde byl zabit a také pochován).
Od ledna 1876 si zde 50 těžařů těžbou zlata vydělávalo 10 dolarů denně, což byl na tehdejší dobu veliký příjem. V následujícím století zde bylo vytěženo zlato v hodnotě 800 milionů dolarů.
Tentýž rok, co město bylo založeno v něm v srpnu vypukla epidemie neštovic. Onemocnělo tolik lidí, že byly postaveny stany pro karanténu.
Město si na krátkou dobu získalo pověst “lawless town”, tedy města bez práva. Příliv dobrodruhů byl v jednu chvíli podstatně větší než stačila ruka zákona zvládnout. Když se hospodářství města změnilo ze snadného rýžování zlata na náročnější hlubinnou těžbu, jednotliví horníci odešli jinam nebo začali pracovat v jiných oborech. Deadwood tak ztratil část svého drsného a hlučného charakteru a začal se rozvíjet v prosperující město.
Dnešní populace Deadwoodu čítá kolem tisícovky lidí a město je spíše známé jako turistické místo odkud se dají podnikat výlety jak k Mt. Rushmore, tak i k Devils Tower ve Wyomingu (známým z filmu Blízká setkání třetího druhu). Obě místa nejsou dále než hodinu autem.
